Спецслужби РФ мають повний доступ до прослуховування Skype

Т.е. сообщение зашифровано в момент передачи, а на сервере хранится и путешествует между серверами в незащищенном виде
Так что любой администратор может читать ваши сообщения в виде ТЕКСТОВЫХ файлов, если захочет.

Кто мешает использовать PGP если речь о конфиденциальной переписке? И админ письма уже не прочитает.

Но Вы ведь изначально, приведя в пример SSL, не уточнили, что подразумеваются только сертификаты, подписанные CA. Но есть же еще OpenSSL и самоподписанные сертификаты... Но даже в первом случае вся конфиденциальность зиждется исключительно на доверии к CA (в общем-то, Вы это и подтвердили), а сам по себе SSL не дает полной гарантии конфиденциальности, зависящей исключительно от вас и вашего партнера.

Именно это я и хотел сказать.

Как бы вы не сооружали сертификаты без помощи CA их нельзя сделать идеально подходящих для подмены Это сразу же обнаруживается просмотром информации о сертификате. Хотя каждый раз смотреть эту информацию при заходе это уже напряжно, так и забыть можно в самый неподходящий момент

SSL действительно не гарантирует конфиденциальность переписки. Он только гарантирует защищенный канал передачи данных. Полная конфиденциальность это PGP как заметили соседствующие ораторы который спасает и от одминов читающих вашу почту

А что SSL/TLS уже запрещен к применению?

Хе-хе. Кто говорил про запреты? А про SSL: это протокол шифрования канала передачи данных. Т.е. сообщение зашифровано в момент передачи, а на сервере хранится и путешествует между серверами в незащищенном виде
Так что любой администратор может читать ваши сообщения в виде ТЕКСТОВЫХ файлов, если захочет.

Сделать MITM все же проще чем получить физический доступ к серверам почтовика. Поэтому если вы не большой секретник то SSL вас прикроет. Ежели речь идет о секретности то тут только PGP - без вариантов

Некоторое время назад, до того как вконтактник включил https, а хотспоты перешли на WPA было весело наблюдать круглые глаза взломаных жителей социалки прямо в кафе с WiFi

Спецслжбы РФ и Украины очень слабы сейчас в компьютерной сфере. Все нормальные спецы заняты в коммерческой сфере и не работают на государство. Но если и возникнет прецедент прослушивания, создать скайп-2 очень просто. Общество именно так отреагирует на прослушку.

Кто мешает использовать PGP если речь о конфиденциальной переписке? И админ письма уже не прочитает.

Админ не прочитает. Он просто поставит Вам Falcongaze Securetower - и будет все читать в процессе набора. А потом руководство, при наличии соответствующей политики - вставит пистон за шифрование.